太祖朝天子于洛阳，引昭并坐，问曰：“今孤来此，当施何计？”昭曰：“将军兴义兵以诛暴乱，入朝天子，辅翼王室，此五伯之功也。此下诸将，人殊意异，未必服从，今留匡弼，事势不便，惟有移驾幸许耳。然朝廷播越，新还旧京，远近跂望，冀一朝获安。今复徙驾，不厌众心。夫行非常之事，乃有非常之功，愿将军算其多者。”太祖曰：“此孤本志也。杨奉近在梁耳，闻其兵精，得无为孤累乎？”昭曰：“奉少党援，将独委质。镇东、费亭之事，皆奉所定，又闻书命申束，足以见信。宜时遣使厚遗答谢，以安其意。说‘京都无粮，欲车驾暂幸鲁阳，鲁阳近许，转运稍易，可无县乏之忧’。奉为人勇而寡虑，必不见疑，比使往来，足以定计。奉何能为累！”太祖曰：“善。”即遣使诣奉。徙大驾至许。奉由是失望，与韩暹等到定陵钞暴。太祖不应，密往攻其梁营，降诛即定。奉、暹失众，东降袁术。三年，昭迁河南尹。时张杨为其将杨丑所杀，杨长史薛洪、河内太守缪尚城守待绍救。太祖令昭单身入城，告喻洪、尚等，即日举众降。以昭为冀州牧。

太祖在洛阳朝见汉献帝，叫来董昭一起坐。太祖问董昭说：“现在我来洛阳，应该采用什么计谋。”董昭说：“您兴正义之师以诛暴乱，入朝觐见天子，辅佐王室，这如同五伯的功劳。这里的诸位将军，各人情况不同，意见不一样，未必会服从您。现在留下来辅佐皇帝，看形势可能不利，只有护送天子去许昌，您才能稳定朝廷。但朝廷长期流亡，刚刚返回洛阳，大家都举踵翘望，希望迅速安定。如果再次迁都，不会令大家满意。然而只有敢做不平常的事，才会有不寻常的功劳。希望您权衡利弊，选择利多弊少的办法。”太祖说：“这是我本来的愿望。杨奉近在梁地，听说他兵力很强，会不会成为我的障碍呢？”董昭回答说：“杨奉缺少同党的援助，他将独自来进见。您被封为镇东将军和承袭费亭侯这件事，都是杨奉所促成的。他又看到您信中恳切的言辞，因而会完全相信我们。我们应该不断地派遣使者携带厚礼答谢他，以安定他的心意。说：‘京都没有粮食，想护卫汉献帝去鲁阳。鲁阳临近许昌，运输比较容易，可以减除粮食匮乏的忧虑。’杨奉为人勇猛而缺少思虑，一定不会怀疑，等到使者返回，就足以确定迁都的计划，杨奉又怎么能成为障碍！”太祖说：“好。”随即派遣使者告诉杨奉，将皇帝迁到许昌。杨奉因此失望，和韩暹等人到定陵劫掠天子。太祖不理，却秘密率军攻击杨奉在梁的营地，迅速平定杨奉。杨奉、韩暹失去部下，往东投降袁术。建安三年，董昭升任河南尹。当时张杨被他的部将杨丑杀害。张杨的长史薛洪、河内太守缪尚守城等待袁绍的援救。太祖命令董昭单身进城，晓谕薛洪、缪尚等人，他们当天便率众投降。董昭被任命为冀州牧。

太祖令刘备拒袁术，昭曰：“备勇而志大，关羽、张飞为之羽翼，恐备之心未可得论也！”太祖曰：“吾已许之矣。”备到下邳，杀徐州刺史车冑，反。太祖自征备，徙昭为徐州牧。袁绍遣将颜良攻东郡，又徙昭为魏郡太守，从讨良。良死后，进围邺城。袁绍同族春卿为魏郡太守，在城中，其父元长在扬州，太祖遣人迎之。昭书与春卿曰：“盖闻孝者不背亲以要利，仁者不忘君以徇私，志士不探乱以徼幸，智者不诡道以自危。足下大君，昔避内难，南游百越，非疏骨肉，乐彼吴会，智者深识，独或宜然。曹公愍其守志清恪，离群寡俦，故特遣使江东，或迎或送，今将至矣。就令足下处偏平之地，依德义之主，居有泰山之固，身为乔松之偶，以义言之，犹宜背彼向此，舍民趣父也。且邾仪父始与隐公盟，鲁人嘉之，而不书爵，然则王所未命，爵尊不成，《春秋》之义也。况足下今日之所托者乃危乱之国，所受者乃矫诬之命乎？苟不逞之与群，而厥父之不恤，不可以言孝。忘祖宗所居之本朝，安非正之奸职，难可以言忠。忠孝并替，难以言智。又足下昔日为曹公所礼辟，夫戚族人而疏所生，内所寓而外王室，怀邪禄而叛知己，远福祚而近危亡，弃明义而收大耻，不亦可惜邪！若能翻然易节，奉帝养父，委身曹公，忠孝不坠，荣名彰矣。宜深留计，早决良图。”邺既定，以昭为谏议大夫。后袁尚依乌丸蹋顿，太祖将征之。患军粮难致，凿平虏、泉州二渠入海通运，昭所建也。太祖表封千秋亭侯，转拜司空军祭酒。

太祖命令刘备抵御袁术，董昭说：“刘备勇猛而志向远大，又有关羽、张飞做他的辅佐，恐怕我们难以预料他的心思。”太祖说：“我已答应了刘备。”刘备到下邳，杀掉徐州刺史车胄，反叛太祖。太祖亲自率军征讨刘备，调董昭担任徐州牧。袁绍派遣大将颜良攻打东郡，太祖又调董昭担任魏郡太守，跟随他征讨颜良。颜良死后，进军包围邺城。当时袁绍同族人春卿担任魏郡太守，正在邺城中，他的父亲元长在扬州，太祖派人接来他的父亲。董昭写信给春卿说：“听说孝顺的人不背离父母去获得利益；仁义的人不忘记君王去屈从私情，有志之士不乘时局动乱而侥幸获得成功，聪明的人不搞奸诈之道而危害自己。您的父亲过去躲避内乱，南游百越一带，并非疏远儿女，而是陶醉于吴会的山水。明哲的人见识深远，认为这很恰当。曹公怜惜他坚守志向廉洁恭谨，远离亲友和同伴，所以特派使者前往江东、有迎有送，现在快到此地了。即使你处于偏僻平静的地方，依赖有仁义道德的主人，位置像泰山一样稳固，又有王子乔、赤松子那样的仙人相伴，从道义来说，你仍然应当离开，舍弃百姓而伺奉父亲。在春秋时，邾仪父开始同隐公结盟，鲁人褒奖他，但因为他没有尊奉王命，故不记录爵位。这样说来君王没有任命，就不能尊以爵位，这是《春秋》所阐明的大义。何况您现在所依赖的是一个危乱之国，接受的是假托的命令呢？如果与不法之徒为伍，而自己的父亲却不能恤养，不能说是孝。忘记祖宗所居住的本朝，担任非正统的伪职，很难说是忠。忠孝都已废弃，不能说是智。再说你曾经被曹公以礼相召，这样，你亲同族人而疏远父母，依靠袁绍而远离王室，留恋不正当的俸禄而背叛知己，远离幸福而接受危亡，抛弃明白的道义而蒙受奇耻大辱，不也很可惜吗！如果你能迅速改过，辅佐皇帝奉养父亲，跟随曹公，忠孝都不丧失，荣誉功名也很显著。你应该仔细留意谋划，早日决出上策。”邺城平定后，任命董昭为谏议大夫。后来袁尚投靠乌丸蹋顿，太祖准备征讨，担心军粮不能运到，开凿平虏、泉州二渠入海通运，这也是董昭的建议，太祖上表封董昭为千秋亭侯。继而又任命他担任司空军祭酒。

后昭建议：“宜修古建封五等。”太祖曰：“建设五等者，圣人也，又非人臣所制，吾何以堪之？”昭曰：“自古以来，人臣匡世，未有今日之功。有今日之功，未有久处人臣之势者也。今明公耻有惭德而未尽善，乐保名节而无大责，德美过于伊、周，此至德之所极也。然太甲、成王未必可遭，今民难化，甚于殷、周，处大臣之势，使人以大事疑已，诚不可不重虑也。明公虽迈威德，明法术，而不定其基，为万世计，犹未至也。定基之本，在地与人，宜稍建立，以自藩卫。明公忠节颖露，天威在颜，耿弇床下之言，朱英无妄之论，不得过耳。昭受恩非凡，不敢不陈。” 后太祖遂受魏公、魏王之号，皆昭所创。

后来董昭建议：“应当遵循古代的礼制，恢复公、侯、伯、子、男五等爵位。”太祖说：“设置五等爵位，是古代的圣人，不是一般臣下所能制定的，我怎么能担当这样的重任呢？”董昭说：“自古以来，人臣扶正世道，都没有今天您这样的功劳，即使有您今天这样的功劳，也不能像您那样长久处在大臣的地位上。现在您因为行事有缺点而内愧于心，感到未能尽善尽美。乐意保全名节而没有大的失误，道德仁义已经超过了伊尹和周公，达到了最高的道德境界。即使太甲，成王也未必能遇上您这样的人来辅佐。现在的老百姓难以教化，比殷、周时代还要严重。您处于大臣的地位，使人因为大事怀疑自己，确实不能不再三考虑啊。曹公您虽然努力实现声威和德行，申明法术，但不奠定统治的基础，为万世考虑，仍然不能算考虑周全。奠定基础的根本，在于土地和百姓，应当逐渐建立礼制，以保卫自身。您忠诚的节操充分显现，异乎寻常的威信体现在身上，即使耿弇奉劝光武帝统一天下，朱英希望春申君取代楚王的论述，也不能超过。董昭蒙受恩典太多，不敢不如实陈述这些。”以后太祖接受了魏公、魏王的名号，都是董昭所创议的。

及关羽围曹仁于樊，孙权遣使辞以“遣兵西上，欲掩取羽。江陵、公安累重，羽失二城，必自奔走，樊军之围，不救自解。乞密不漏，令羽有备。”太祖诘群臣，群臣咸言宜当密之。昭曰：“军事尚权，期于合宜。宜应权以密，而内露之。羽闻权上，若还自护，围则速解，便获其利。可使两贼相对衔持，坐待其弊。秘而不露，使权得志，非计之上。又，围中将吏不知有救，计粮怖惧，倘有他意，为难不小。露之为便。且羽为人强梁，自恃二城守固，必不速退。”太祖曰：“善。”即敕救将徐晃以权书射著围里及羽屯中，围里闻之，志气百倍。羽果犹豫。权军至，得其二城，羽乃破败。

文帝即王位，拜昭将作大匠。及践阼，迁大鸿胪，进封右乡侯。二年，分邑百户，赐昭弟访爵关内侯，徙昭为侍中。三年，征东大将军曹休临江在洞浦口，自表：“愿将锐卒虎步江南，因敌取资，事必克捷；若其无臣，不须为念。”帝恐休便渡江，驿马诏止。时昭侍侧，因曰：“窃见陛下有忧色，独以休济江故乎？今者渡江，人情所难，就休有此志，势不独行，当须诸将。臧霸等既富且贵，无复他望，但欲终其天年，保守禄祚而已，何肯乘危自投死地，以求徼幸？苟霸等不进，休意自沮。臣恐陛下虽有敕渡之诏，犹必沉吟，未便从命也。”是后无几，暴风吹贼船，悉诣休等营下，斩首获生，贼遂迸散。诏敕诸军促渡。军未时进，贼救船遂至。

等到关羽在樊城包围了曹仁时，孙权派遣使者致辞曹操：“吴军准备派兵西上，想乘关羽不备突然袭击战败他。江陵、公安两城坚固，关羽丢失这两城，一定会自己逃走，樊城军队的围困，不出兵救援便解除了。请求您对此事保密不要泄露，以免使关羽有防备。”太祖询问群臣，群臣都说应当保密。董昭说：“军事上崇尚机变，只要能合乎实际情况。我们应当答应孙权保密的要求，而暗地里将此泄露出去。关羽听到孙权西上的消息，如果返回去保护江陵、公安，樊城之围便能迅速解除，我们就得到了好处。这样可以让吴、蜀两军对垒相持，我们坐等他们的失败。如果保密而不泄露，让孙权得志，不是上策。另外，被围的将士不知道有救兵，担心粮食用尽而恐慌，倘若他们有其他意图，就会带来不少的困难，还是泄露有好处。而且关羽为人勇武，自恃两城防守坚固，肯定不会迅速退兵。”太祖说：“好。”立即命令救援将领徐晃将孙权的信射进包围圈里和关羽的军营中。城中将士听到消息后，志气百倍。关羽果然犹豫不决。孙权军到，攻克江陵、公安二城，关羽就被打败了。